JRAイチの「豪快王」小島太列伝。愛人、酒席トラブルあっても名騎手、名調教師の生き様に曇りなし
翌97年3月には所属していた境勝太郎調教師が定年引退、その厩舎を引き継ぎ小島太厩舎が開業。調教師1年目にはサクラローレルでフランス遠征という無謀ともいえる挑戦を行う。騎手時代からフランス競馬には縁があったことも後押ししたのだろうが、結局この遠征でサクラローレルは故障を発症し引退となってしまった。
厩舎開業4年目の2000年にはイーグルカフェでNHKマイルCを勝利しG1初勝利。翌2001年にはマンハッタンカフェが菊花賞と有馬記念に優勝、02年には天皇賞（春）も勝利した。02年11月のジャパンカップダートでイーグルカフェが再びG1を勝利したが、調教師としてはこれが最後のG1勝利であった。調教師として476勝、重賞24勝も名伯楽と呼べる素晴らしい成績といえるだろう。
小島太の騎手時代を知る関係者の多くは、その自由奔放な生き様に憧れも畏怖もあったようだ。本人も自らを「不良」と評し、酒の席でのトラブルは数知れず、宵越しの金は持たないような生活。故境勝太郎氏の娘と結婚したものの、多くの愛人を抱えて厩舎開業時に離婚届を提出。騎手時代の異性関係は国籍を問わず、現在次男の小島良太調教助手、小島勝三調教助手、小島太一騎手がトレセンで活躍しているが、兄弟の母親は違う。
息子である二人の調教助手は3月に開業する和田勇介厩舎に転厩、小島太一も同じ和田厩舎の所属となった。そして小島太厩舎にいた馬の多くも和田厩舎へ転厩となったが、小島太はその和田厩舎の開業費用（数千万円と言われている）を負担するなど太っ腹なところを見せている。
引退後は競馬関係のマスメディアに出演する機会も増えるだろう。また趣味である相撲観戦は相当な知識があるという。当時横綱だった千代の富士や師匠の九重親方（当時）とは親友同士で、銀座でよく飲み明かしたとか。過去にNHKの大相撲中継に出演して解説したこともあったが、そういった機会も増えるかもしれない。小島太の第三の人生と活躍に期待したい。